1989 gründete Frank und Barry Fine ihre gleichnamige Frachtfluggesellschaft. Mit Erhalt der ersten DC-8 nahm man im Januar 1992 den Flugbetrieb vom Heimatflughafen Miami International nach San Juan auf.
Zwar waren vorerst Ziele in Südamerika interessant, jedoch weitete man den Frachtcharter auch immer mehr auf das Inland aus.
So wurden Städte in Iowa, Philadelphia, Texas, Louisiana und Kentucky bedient. Hierbei leisteten Douglas DC-8 der verschiedensten Serien die Hauptarbeit, die teilweise auf die leiseren Stage III Triebwerkssysteme umgerüstet wurden.
Im Juni 1997 gelangte die erste Lockheed L-1011 F als zweiter Flugzeugtyp zur Fine Air, obwohl dieser Umstand nicht ganz korrekt ist, denn das Management unterhielt noch eine North American Rockwell NA-265 Sabreliner 60.
Es war auch das Jahr als im August eine DC-8-61 beim Start in Miami abstürzte und die Aktienkurse der Gesellschaft sinken ließ.
Ab Februar 1999 führte man Gespräche mit Arrow Air mit dem Ziel einer möglichen Fusion.
Die US Behörden gaben im Oktober 2000 hierfür grünes Licht, obwohl sich Fine Air ab dem 27.September unter Konkursschutz nach Chapter 11 stellen musste.
Es folgte eine weitreichende Umstrukturierung die mit Kredite von der Bank of America und von der International Air Leases Inc. finanziert wurden.
Die meisten Flugzeuge wurden auf den Roswell – Industrial Air Center in New Mexico abgestellt und die Brüder Fine suspendiert.
Der Flugbetrieb wurde unter den Namen Arrow Air, der späteren Arrow Cargo, fortgesetzt.