An dieser Airline, die am 15.4.1988 als Auffanggesellschaft der Holiday Express, vom Hotel- und Steakhausbesitzer Eugen Block gegründet wurde, hingen die Herzen der Hamburger. Präsentierte sie doch ein Stück von ihrer Hansestadt in Deutschland und später auch in einigen anderen Metropolen in Europa.
Hamburg Airlines nahm mit zwei übernommenen Dornier DO-228 den Flugbetrieb auf, doch schon ein Jahr später, und zwar im Juni 1989 tauschte sie diese Flugzeuge gegen Dash-8 der Serie 100 aus. Weitere Flugzeuge diesen Typs, aber auch Maschinen der Serie 300 kamen später hinzu. Das Streckennetz reichte im Inland unter anderem nach Berlin, Leipzig und Dresden bis hin ins Ausland nach Brüssel, Amsterdam, London, Rotterdam, Kaliningrad und einigen Städten in Spanien.
Die 1992 gegründete Saarland Airlines kaufte am 5.1.1993 Hamburg Airlines auf. Als jedoch Saarland Airlines ein Jahr später in Konkurs ging, riß sie Hamburg Airlines komplett mit sich. Sie mußte einen Vergleichsantrag stellen.
Hamburg Airlines wandelte sich in eine GmbH um und fing an neue Flugzeuge, hier handelte es sich um BAe-146-200, zu leasen. Im November 1996 erfolgte erstmals eine Zusammenarbeit mit Lufthansa auf der Strecke zwischen Hamburg und Leipzig.
Weiterhin gab es in dem Jahr Pläne von Rostock und Lübeck aus zu den Balearen zu fliegen.
Am 21.12.1997 hat Hamburg Airlines den Flugbetrieb eingestellt. Das Fehlen von Allianzen mit großen Partnern gaben der Gesellschaft keine wirtschaftliche Zukunft. Sie besaß 1997 vier BAe-146-200, drei Dash-8-100 und zwei Dash-8-300.

Diese hier abgehandelte Fluggesellschaft ist nicht mit der Hamburg International (1998-2010), oder der Hamburg Airways (2010-2014) zu verwechseln.