Als Hamburg Airlines 1997 ihren Flugbetrieb einstellen musste, klaffte plötzlich eine Lücke in der Hansestadt, welche im Zusammenhang mit der Anbindung unter anderem auch an kleineren Flughäfen Deutschlands bestand. Hier sei beispielgebend Berlin Tempelhof genannt.
Diese wollte man wieder schließen indem im Sommer 1998 Hamburg International GmbH & Co. KG gegründet wurde.
Die Interessensgebiete änderten sich schnell in Richtung einer Urlaubschartergesellschaft, als man entsprechende Verträge mit den Reiseveranstaltern TUI und Thomas Cook abschloss.
Als Heimatflughafen wählte man abermals Hamburg Fuhlsbüttel von wo man mit Erhalt der ersten beiden Boeing B-737-700 im Jahr 1999 Palma de Mallorca und Faro anflog.
Von dem genannten Flugzeugtyp besaß Hamburg International letztendlich sieben Maschinen die, bis auf Eine, ab 2008 von zehn Airbus A-319 abgelöst wurden.
Schnell dehnte man das Streckennetz aus und so wurden Athen, Helsinki, Birmingham, Lanzarote, Manchester und Berlin bedient, um nur einige zu nennen.
Ab 2002 wurden enge Kontakte zur Air Berlin gepflegt und ein Jahr später arbeitete man mit der Kosova Airlines Company zusammen, welche dazu veranlasste eine B-737 geringfügig umzulackieren und regelmäßige Flüge nach Pristina anzubieten.
Diese Zusammenarbeit endete im Mai 2006.
Als die ersten Airbus A-319 zur Flotte kamen war das Streckennetz inzwischen beträchtlich ausgebaut. Beispielgebend seien hier Edinburgh, Paris CDG, Salzburg, Genf, Stuttgart, Frankfurt/Main, Düsseldorf, München, Wien, Zürich, Warschau und Alicante genannt.
Ebenfalls 2008 wurde ein A-319, die D-AHIK, mit einer Sonderbemalung versehen, welche das 10 jährige Bestehen der Gesellschaft präsentierte.
Im Oktober 2010 erschienen in der Fachpresse Informationen, dass gegen Hamburg International ein Insolvensverfahren eröffnet wurde und das Luftfahrt Bundesamt am 20.Oktober die Betriebserlaubnis entzog. Zum einen waren finanzielle Probleme benannt und zum anderen hieß es aus offizieller Seite: „Es sei ein Investorenprozess, der leider nicht in der erforderlichen Schnelligkeit realisiert werden konnte".
Schon im Dezember 2010 orientierte man sich neu, suchte und fand einige Investoren und gründete die Fluggesellschaft Hamburg Airways.